丁俊晖没有获得2009年超级联赛的参赛资格。2010年丁俊晖再度回归，在对阵奥沙利文的比赛中打出了两杆过百，但最后一局被奥沙利文顽强追平比分，双方第三度握手言和，虽然丁俊晖最终无缘出线，但和奥沙利文的比赛无疑是丁俊晖当届表现最好的一……
2012年1月15日，也就是丁俊晖在2011年温布利大师赛夺冠一周年的日子，新一届大师赛在亚历山大宫拉开帷幕，在卫冕冠军丁俊晖和新世纪大师赛王者奥沙利文之间的揭幕战中，丁俊晖在1-4落后的情况下虽然顽强追至4平，但关键时刻火箭重新点火，连下两局以一杆125分结束了比赛，取得了第十九次出战大师赛的开门红。回顾斯诺克界的两代神童之间重大比赛的13次交手，虽然丁俊晖败多胜少，但却是场场经典。
超级联赛:丁俊晖2胜2负3平，曾终结奥沙利文不败纪录
作为超级联赛的常客，丁俊晖和奥沙利文在超级联赛有着多达7次的交手。就在丁俊晖首次参加超级联赛的2005年，超级联赛引入了25秒的出杆限时，在这一被公认为为火箭量身定做的规则下，丁俊晖在2005年和2006年连续两次做到了对阵火箭不败:在2005年的比赛中两人各奉献了一杆过百；2006年二人的比赛成为了超级联赛的开幕战，虽然没有过百，但是总计5杆60 的表现也使比赛含金量十足。
2007年虽然是丁俊晖的低谷开端年，但该年的超级联赛却成为丁俊晖表现最好的一年，不仅打出了13杆过百的傲人成绩，而且在对阵奥沙利文的比赛中
取得了前三局全胜并4-2拿下胜利，丁俊晖打出了一杆137分，奥沙利文也打出了一杆141分，二人火力之强劲可见一斑。
2008年是丁俊晖最低谷的一年，排名甚至一度濒临跌出前16的危险，超级联赛上丁俊晖的表现也乏善可陈，在对阵奥沙利文的比赛里被火力全开的火箭打出两杆过百并以6-0横扫，成为丁俊晖转职业五年来的第二场被横扫的比赛，要知道上一次丁俊晖被横扫还要追溯到2004年的球员锦标赛，当时的胜利者是已逝金童保罗亨特。在糟糕表现之下，丁俊晖没有获得2009年超级联赛的参赛资格。2010年丁俊晖再度回归，在对阵奥沙利文的比赛中打出了两杆过百，但最后一局被奥沙利文顽强追平比分，双方第三度握手言和，虽然丁俊晖最终无缘出线，但和奥沙利文的比赛无疑是丁俊晖当届表现最好的一场。
经历了2010-2011赛季的稳定上升期，2011年的超级联赛再度进行改革，比赛被分为了十个分站赛和总决赛，丁俊晖在第八站比赛决赛中3-1力克奥沙利文夺冠，以一场振奋的胜利结束了自己的超级联赛分站赛并提前获得出线资格，淘汰赛阶段丁俊晖在半决赛击败特鲁姆普后和奥沙利文首次会师超级联赛决赛，但临场状态二人判若两人，势不可挡的奥沙利文以7-1的大胜完成了自己在超级联赛的第10冠。虽然目前丁俊晖还不能确保新赛季的超级联赛参赛资格，但根据惯例，我们在下届超级联赛仍将看到两人之间的巅峰对决。
大师赛:丁俊晖三战皆墨，2007年失利刻骨铭心
丁俊晖和奥沙利文在超级联赛之外交手最多的比赛就是大师赛，早在2005年，温布利就迎来了二人的首次交手，二人进行了一场激烈的对攻战，当时尚显稚嫩的丁俊晖在2-1领先的情况下连负5局遭到淘汰，8局比赛中二人共奉献了7次单杆50 。
2007年的大师赛，丁俊晖在外卡轮打出满分后一路势不可挡挺进决赛与奥沙利文碰面，虽然开局凭借一杆77分和一杆109分连下两城，但随后的奥沙利文展现出了更加完美的状态，以4杆过百9次50 的无懈表现上演了近几年大师赛上的最完美比赛，也由此开始丁俊晖陷入了长达近四年的低谷。
而就在丁俊晖2011年大师赛成功夺冠扫除阴霾后，在2011年大师赛首轮出局的奥沙利文在2012年卷土重来并抽到了和丁俊晖的揭幕战，二人也都展现出了不俗的状态，慢热的丁俊晖在开局被奥沙利文取得4-1的领先后很快利用奥沙利文中场的松懈连追三局，如梦方醒的奥沙利文在关键时刻发力连下两局并以一杆精彩的过百结束了比赛，虽然比赛有输赢，但二人的球迷们却无疑饱足了眼福。
排名赛:北爱尔兰丁奥决赛演经典
虽然丁俊晖和奥沙利文经历了13次交手，但其中只有两次是在排名赛上，在2006年的北爱尔兰杯中，奥沙利文在半决赛以6-0横扫戴尔，全场比赛仅用时51分钟，创下了一项新纪录。另一场半决赛中丁俊晖也状态大好，6-1血洗了斯蒂芬李。决赛中两人依旧状态大热，共打出了3杆过百，赛前不被看好的丁俊晖在6平的关键时刻连下3局拿到了自己的第三个排名赛冠军。而同赛季的世锦赛上，二人被抽签首轮碰面，状态低迷的丁俊晖最终2-10输球，惨淡收场了自己的世锦赛正赛首秀。
二人在排名赛的另一次交手是在2009年的上海大师赛，虽然仅为9局5胜制，却同样值得大书一笔。赛前都不被看好的二人不仅各自战胜强敌成功会师，奥沙利文更是在5-3战胜丁俊晖后一路取胜夺得冠军。在8局比赛里，二人打出了8杆50 ，每局都有单杆高分的表现成为了比赛中十分少见的精彩场面。
除了大赛中的13次交手之外，丁俊晖和奥沙利文还在一些商业与慈善的表演赛里屡次交手，也包括了2010年的强力斯诺克决赛。虽然胜负相差颇为悬殊，但是场场经典的流传无疑是超脱于胜负之外更珍贵的东西，对于不缺名利的二人来说，或许这才是最重要的。