阿莱格里对皮尔洛离队难辞其咎。在上赛季意甲联赛中，皮尔洛遇到了伤病问题。伤愈康复之后，阿莱格里调整了皮尔洛的位置。安切洛蒂曾经创造性的把皮尔洛“前腰后置”，但阿莱格里要他踢中场边路位置，皮尔洛萌生去意。回顾当时情景，皮尔洛表示，“在……
去年夏天，ac米兰送走了皮尔洛。本赛季意甲还剩一轮没踢，加图索、因扎吉和内斯塔提前宣布离队。阿莱格里执教两个赛季以来，ac米兰先后送走四位功勋球员。
阿莱格里在2010年夏天入主红黑军团，首个赛季就率队时隔七年捧起意甲冠军。在本赛季意甲冠军争夺中，阿莱格里率队不敌尤文图斯，屈居次席。在欧冠赛场上，阿莱格里率队战绩不尽如人意。执教两年，阿莱格里掌舵的ac米兰先后送走了四位功勋球员。去年夏天，在和ac米兰的合同到期后，皮尔洛选择免费投奔尤文图斯。本赛季意甲联赛还未完全结束，内斯塔、因扎吉和加图索提前宣布他们将告别圣西罗球场。皮尔洛、内斯塔、因扎吉和加图索都是ac米兰的旗帜，球迷钟爱的球员。
皮尔洛、内斯塔、因扎吉和加图索离开ac米兰原因各不相同。作为主教练，阿莱格里对皮尔洛离队难辞其咎。在上赛季意甲联赛中，皮尔洛遇到了伤病问题。伤愈康复之后，阿莱格里调整了皮尔洛的位置。安切洛蒂曾经创造性的把皮尔洛“前腰后置”，但阿莱格里要他踢中场边路位置，皮尔洛萌生去意。回顾当时情景，皮尔洛表示，“在我擅长的后腰位置上，阿莱格里需要安布罗西尼和范博梅尔这种球员，我必须改变位置，这让我觉得米兰不再需要我。”皮尔洛离队，阿莱格里有责任。
内斯塔离队主要因为身体原因。目前，内斯塔身体状况大不如前。在上赛季意甲结束前，内斯塔暗示，他有可能会挂靴退役。后来，在俱乐部高层的挽留下，内斯塔选择再踢一年。因为身体素质下降，内斯塔应付意甲联赛力不从心。在新闻发布会中，内斯塔表示，“我不会退役，我仍旧感觉良好，但意甲的比赛强度对我来说过高。俱乐部征询过我续约的可能，但我还是倾向去水准稍低的联赛踢球。”不过，内斯塔和阿莱格里不和绝非空穴来风。《全市场》认为，阿莱格里逼走了内斯塔。
1973年出生的因扎吉已经38岁，但他不想就此告别足坛。因扎吉的弟弟西蒙尼-因扎吉透露，“目前，皮波的身体状况很好，他知道自己还有能力再踢几年。如果使用得当，皮波还能做出很多贡献。本赛季，他原本希望能得到更多的出场时间。”截至目前，因扎吉在联赛和意大利杯中总计只获得了8次出场机会。对于渴望驰骋赛场的因扎吉来说，阿莱格里给的时间还远远不够。在最为关键的欧冠赛场上，阿莱格里甚至没有给因扎吉报名。《米兰新闻网》爆料，落选之后，因扎吉一度很生气。
在已经离开和即将离开的4位ac米兰功勋球员中，加图索是个例外。相反，他还应该感谢阿莱格里。在阿莱格里2010年夏天入主ac米兰前，加图索离队传闻不断。后来，在阿莱格里的劝说下，加图索选择留守。1995年至1997年，阿莱格里和加图索曾在佩鲁贾踢过两个赛季。在阿莱格里的调教下，加图索上赛季表现不俗。合同到期的加图索之所以选择离开，还是因为伤病。在本赛季开始前，加图索就碰到了眼疾。这起怪病限制了加图索的发挥。加图索表示，他离开是为了给其他球员空间。
执教ac米兰两年以来，阿莱格里送走了不少球员。其中，很多球员因为战术和出场问题和阿莱格里不和。在皮尔洛、内斯塔和因扎吉离队的过程中，阿莱格里扮演着恶人的角色，唯独加图索例外。此外，阿莱格里和伊布和帕托等人的关系也不佳。