但北京时间5月12日凌晨，米兰官方确认加图索将在赛季结束后离开球队。1999年加盟米兰至今，加图索已为红黑军团效力13载，为米兰两夺冠军联赛冠军、两夺意甲联赛冠军立下汗马功劳。查看更多意甲新闻>> 1999年，21岁的加图索加盟米……
皮尔洛走了，内斯塔走了，但很少有人预料到加图索的红黑生涯也会以这样的结局收场。此前《米兰体育报》等媒体认为，安布罗西尼、加图索都会得到一份新合同，但北京时间5月12日凌晨，米兰官方确认加图索将在赛季结束后离开球队。1999年加盟米兰至今，加图索已为红黑军团效力13载，为米兰两夺冠军联赛冠军、两夺意甲联赛冠军立下汗马功劳。查看更多意甲新闻>>
1999年，21岁的加图索加盟米兰，米兰当时刚刚在扎切罗尼的率领下获得1998/99赛季意甲联赛冠军，但加盟的首个赛季，加图索就为米兰出战28场，迅速在球队中站稳脚跟。不过正处于更新换代阶段的米兰战绩起伏不定，连续三个赛季，球队都没有获得任何锦标。
2002年夏天，米兰对阵容进行大刀阔斧的改革，安切洛蒂创造性的将皮尔洛放到后腰的位置，拼抢凶悍，奔跑积极的加图索被放在中场右路为皮尔洛保驾护航，正是在这个赛季，米兰获得了冠军联赛、意大利杯双冠，2003年6月，米兰与加图索续签了合同，此后的一个赛季，加图索第一次随米兰获得意甲联赛冠军。
2006年夏天，意甲传出电话门丑闻，不过意大利国家队并没有受到影响，里皮带领蓝军在柏林捧起了大力神杯，烟斗教练贝阿尔佐特认为，在这支冠军球队中，最重要的两个人物，就是皮尔洛和加图索。回到联赛之中，尽管2006/07赛季被罚分，但米兰在冠军联赛决赛中2-1击败利物浦，报了之前伊斯坦布尔的一箭之仇，加图索也获得职业生涯第二个冠军联赛冠军。
2006/07赛季，米兰又获得欧洲超级杯、世俱杯冠军，但由于贝卢斯科尼减少了对球队的投入，米兰此后的几个赛季都与冠军无缘，直到2011年夏天，米兰引进伊布、罗比尼奥，并请来少帅阿莱格里执教，球队终于打破了同城死敌国米对联赛冠军的垄断，夺得历史上第18个意甲联赛冠军。2011年夏天，在北京举行的意大利超级杯上，米兰又2-1击败国米，加图索作为队长首发杯，这也是加图索在米兰获得的最后一项荣誉。
作为球场上的拼命三郎，加图索职业生涯多次展现其硬汉风采。2008年12月，在米兰对卡塔尼亚的比赛中，加图索十字韧带撕裂，仍带伤踢满全场。重伤之后，加图索仅仅修养了五个月就重返赛场。本赛季加图索受到眼疾的困扰，但他拒绝退役，仍然希望为米兰贡献一份力量，但就是这样一位为米兰忠心耿耿，效力13载的老臣，最后仍然无法在球队终老。让球迷稍感欣慰的是，加图索已经保证，一年之后，他还会回到米兰，进入球队的管理层。